Sürekli yanlış insanlara şans vermekten yorulan Leah, kirasını ödemekte zorlandığı bir dönemde büyükannesinin finansal desteğini arkasına almak için mantıksız görünen bir iddiaya girer ve 40 gece üst üste randevuya çıkmayı kabul eder. Başta sadece bir zorunluluk olarak gördüğü bu süreç, karşılaştığı farklı karakterler sayesinde Leah'nın kendi içine dönmesine, korkularıyla yüzleşmesine ve Mason ile yollarının kesişmesiyle birlikte kalbinin kapılarını yeniden aralamasına vesile olan bir büyüme hikayesine dönüşür.